Alcool, Metanol e Óleos Vegetais

CEPMBB

Alunos:

• Felipe Ferreira,
• Larissa Gama,
• Danilo Coutinho e
• Romário de Assis

Turma: 2º M1

 

Etanol

O etanol (CH₃ CH₂OH), também chamado álcool etílico e, na linguagem popular, simplesmente álcool, é uma substância orgânica obtida da fermentação de açúcares, hidratação do etileno ou redução a acetaldeído, encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem como na indústria de perfumaria. No Brasil, tal substância é também muito utilizada como combustível de motores de explosão, constituindo assim um mercado em ascensão para um combustível obtido de maneira renovável e o estabelecimento de uma indústria de química de base, sustentada na utilização de biomassa de origem agrícola e renovável.
O etanol é o mais comum dos álcoois. Os álcoois são compostos que têm grupos hidroxilo ligados a átomos de carbono sp3. Podem ser vistos como derivados orgânicos da água em que um dos hidrogênios foi substituído por um grupo orgânico.
No Brasil os índios produziam o cauim, uma fermentação da mandioca cozida ou de sucos de frutas, mastigados e depois fervidos.
As técnicas de produção do álcool, na Antiguidade apenas restritas à fermentação natural ou espontânea de alguns produtos vegetais, como açúcares, começaram a se expandir a partir da descoberta da destilação – procedimento que se deve aos árabes. Mais tarde, já no século XIX, fenômenos como a industrialização expandem ainda mais este mercado, que alcança um protagonismo definitivo, ao mesmo ritmo em que se vai desenvolvendo a sociedade de consumo no século XX. O seu uso é vasto: em bebidas alcoólicas, na indústria farmacêutica, como solvente químico, como combustível ou ainda com antídoto.

Tipos e usos

• Anidro - o álcool anidro é bastante caracterizado pelo teor alcólico mínimo de 99,3° (INPM), sendo composto apenas de etanol ou álcool etílico. É utilizado como combustível para veículos (Gasolina C) e matéria prima na indústria de tintas, solventes e vernizes.
• Hidratado - é uma mistura hidroalcólica com teor alcoólico mínimo de 92,6° (INPM), composto por álcool etílico ou etanol. O emprego de álcool hidratado é na indústria farmacêutica, alcoolquímica e de bebidas, combustível para veículos e produtos para limpeza. O etanol é também usado como matéria prima para a produção de vinagre e ácido acético, a síntese de cloral e iodofórmio.

Obtenção

O etanol se forma na fermentação alcoólica de açúcares, como a glicose, pelo microorganismo Saccharomyces cerevisiae, reação que simplificadamente pode ser representada:

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Toxicocinética

Quatro aspectos essenciais devem ser considerados no estudo da toxicocinética do álcool: absorção, distribuição, metabolismo e eliminação. O etanol é absorvido rapidamente a partir do estômago e intestino e é igualmente distribuído por todo o organismo por difusão simples do sangue nos tecidos.

Absorção e distribuição

Etanol do baixo peso molecular e hidrossolúvel. Quando ingerido é absorvido rapidamente no estômago (20%) e intestino delgado (80%). A concentração plasmática máxima ocorre de meia hora até uma hora e meia após a ingestão.
Sua absorção é rápida no começo do uso e cai posteriormente, mesmo se no estômago existir alta concentração do produto. O tempo de esvaziamento gástrico e o início da absorção intestinal podem ser considerados os principais fatores determinantes das taxas variáveis de absorção de álcool encontradas em diferentes indivíduos ou circunstâncias. Se o indivíduo possuir alimentos no estômago retardará a absorção de etanol pelo estómago. Porém, quando o álcool chega no intestino delgado, sua absorção é rápida e completa, não importando a presença de alimentos.
Quando absorvido, sua distribuição é rápida. Sua hidrossolubidade faz com que o etanol passe para todos os tecidos, intra ou extra celularmente, dependendo da concentração de água. O etanol atinge o SNC e passa pela barreira hematoencefálica.

Metabolismo e eliminação

O metabolismo ocorre essencialmente no fígado, por três enzimas: a álcool desidrogenase (ADH) que catalisa a oxidação a acetaldeído; a CYP2E1, principal componente do sistema microssomal hepático de oxidação do etanol (MEOS); e a catalase, localizada nos peroxissomas dos hepatócitos, responsável por apenas cerca de 10% do metabolismo do álcool. Existe ainda outra via de metabolização do etanol – via não oxidativa- que envolve a esterificação do etanol com ácidos gordos (ácidos graxos) o que conduz à formação de ésteres etílicos de ácidos gordos (FAEE). A produção de acetaldaeído é a principal consequência metabólica via ADH, uma vez que este e outros aldeídos são capazes de formar aductos estáveis com proteínas e podem ainda conduzir a respostas pró-inflamatórias e pró-fibrogénicas, que parecem contribuir para a progressão da lesão hepática.
A principal via de biotransformação é a do álcool desidrogenase, que possui zinco e catalisa a transformação de etanol para acetaldeído (CH₃CHO):

CH₃CH₂OH + NAD^{+ AD} → CH₃CHO + NADH + H⁺

A segunda via utiliza o sistema de oxidação microssômica (SOM), onde é utilizado o NADPH em lugar do NAD:

CH₃CH₂OH + NADPH + H^+SOM → CH₃CHO + NADP⁺ + H₂O

Existe ainda a via da catalase, que representa 10% da biotransformação do etanol. Nos perixomas, a oxidação do etanol da origem a aldeído, assim é necessário consumo de peróxido de hidrogênio transformado em água.
A oxidação do etanol produz de energia 7, 1 kcal/g.
Quanto à eliminação, o etanol é um composto cuja eliminação segue uma cinética de ordem zero, ou seja, é constante, e eliminando no homem a 0,1 g/kg de peso por hora ou 10 ml por hora em uma pessoa normal.

Efeitos

O abuso deste composto afeta muitos sistemas de órgãos, causando tanto efeitos agudos como crônicos.
Sendo um depressor do SNC (acção direta),o etanol diminui a sua atividade: facilita a ação do maior neurotransmissor depressor no cérebro (GABA) e inibe a ação do maior neurotransmissor excitatório do cérebro (glutamato). Atuando especificamente sobre estes receptores, o etanol abranda o funcionamento do sistema nervoso.
De todos os sistemas do corpo, o sistema cardiovascular é aquele em que o etanol pode ter simultaneamente efeitos positivos e negativos.
No fígado, o excesso de etanol conduz a três diferentes desordens patológicas: fígado gordo (esteatose hepática), hepatite alcoólica e cirrose.
O consumo excessivo de álcool é a principal causa da pancreatite crónica. Contudo, os mecanismos pelos quais o etanol a causa ou sensibiliza o pâncreas para ser alvo de dano por outros factores não são conhecidos.
O álcool etílico consegue ainda perturbar os numerosos processos regulatórios que permitem aos rins funcionarem de forma normal - altera a estrutura e a função renal, assim como anula a sua capacidade em manter a composição de fluidos e electrólitos no corpo.
O etanol pode, em parte, contribuir para a supressão da atividade reprodutora dos machos, por atrofia testicular, disfunção dos órgãos reprodutores acessórios, supressão da espermatogênese e infertilidade.
Pode também ter influência direta no crescimento e desenvolvimento da criança - a criança pode nascer com Síndrome Fetal Alcoólica (FAS). O etanol é uma droga capaz de originar tolerância e um alto grau de dependência, tanto física como psicológica.
Curiosamente, estudos recentes demonstraram que uma baixa concentração de etanol parece ter efeito terapêutico no tratamento de carcinoma hepatocelular humano por indução à apoptose das células HepG2.

Principais efeitos agudos do etanol

Etanol no sangue
Etanol no sangue (gramas/litro)	Estágio	Sintomas
0,1 a 0,5	Sobriedade	Nenhuma influência aparente
0,3 a 1,2	Euforia	Perda de eficiência, diminuição da atenção, julgamento e controle
0,9 a 2,5	Excitação	Instabilidade das emoções, incoordenação muscular. Menor inibição. Perda do julgamento crítico
1,8 a 3,0	Confusão	Vertigens, desequilíbrio, dificuldade na fala e distúrbios da sensação.
2,7 a 4,0	Estupor	Apatia e inércia geral. Vômitos, incontinência urinária e fezes.
3,5 a 5,0	Coma	Inconsciência, anestesia. Morte
Acima de 5	Morte	Parada respiratória

Observações: Em média 45 gramas de etanol (120 ml de aguardente), com estômago vazio, fazem o sangue ter concentração de 0,6 a 1,0 grama por litro; após refeição a concentração é de 0,3 a 0,5 grama por litro. Um conteúdo igual de etanol, sob a forma de cerveja (1,2 litros), resulta 0,4 a 0,5 gramas de etanol por litro de sangue, com estômago vazio e 0,2 a 0,3 gramas por litro, após uma refeição mista.

Toxicidade aguda

Uísque, uma combinação perigosa com energéticos

O sistema nervoso central é o órgão onde o etanol tem ação mais rápida, causando sedação, redução de ansiedade, fala arrastada, ataxia, desinibição e redução da capacidade de julgamento. Apesar de muitas pessoas pensarem que o álcool é estimulante, na verdade trata-se de um depressor do SNC. A estimulação que ocorrem em pequenas doses é decorrente da depressão no cérebro dos mecanismos de inibição.
Os fatores para alteração no comportamento do indivíduo, cognição e descoordenação motora depende do sexo, da dose, da velocidade de absorção e a tolerância desenvolvida.
Algumas pessoas após ingerirem quantidade considerável de bebida, tornam-se falantes enquanto outras retraem-se, tem mau-humor, irritação ou introspecção. Também pode ocorrer perda de controle e agressividade.
Na prática clínica, a detecção de casos de alcoolismo geralmente é caracterizada pelo rubor facial, fala pastosa, ataxia, nistagmo irritabilidade e dificuldade de concentração, e é classificada pela CID-10 (intoxicação aguda). Se a pessoa atingir sinais de intoxicação com quantidade de álcool menor o diagnóstico é dado como intoxicação patológico.
Dependendo da dose ingerida a pessoa pode ter amnésia.
Fora isto muitos consomem o etanol com energéticos. como os da marca Red Bull que é um estimulante correndo o risco de existir uma reação antagonista ou apenas mascarante de embriaguez. Todos energéticos possuem na embalagem orientação para evitar o consumo deles com qualquer tipo de bebida alcoólica.

Metanol

O metanol, também conhecido como álcool metílico, é um composto químico com fórmula química CH₃OH. Líquido, inflamável, possui chama invisível, fundindo-se a cerca de -98 °C.

Manufatura

O metanol, ou ainda o álcool da madeira, pode ser preparado pela destilação seca de madeiras, seu processo mais antigo de obtenção, e de onde, durante muito tempo, foi obtido exclusivamente.
Atualmente é obtido pela reação do gás de síntese (produzido a partir de origens fósseis, como o gás natural), uma mistura de H₂ com CO passando sobre um catalisador metálico a altas temperaturas e pressões.
Esta reação é uma redução catalítica do monóxido de carbono, e processa-se a temperatura de cerca de 300°C e pressões de 200 a 300 atm. É utilizado como catalisador uma mistura de óxidos metálicos como óxido de cromo (III) (Cr₂O₃) e óxido de zinco (ZnO).
A equação da reação é:

CO + 2 H₂ → H₃C-OH

Ele também pode ser produzido a partir da cana-de-açúcar.

Usos

O metanol é principalmente um solvente industrial, pois ele dissolve alguns sais melhor do que o etanol; é utilizado na indústria de plásticos, na extração de produtos animais e vegetais, e como solvente em reações de importância farmacológica, como no preparo de colesterol, vitaminas e hormônios. É matéria prima na produção de formaldeído.
É usado no processo de transesterificação da gordura, para produzir biodiesel.
É usado como combustível em algumas categorias de monopostos dos EUA (ex: Champ Car, IRL, Dragster). As equipes e o piloto são instruidos de como agir diante de um incêndio provocado por um acidente. Como o fogo não é visível é preciso jogar água em todos os cantos onde supostamente está ocorrendo e no próprio piloto e membros da equipe se for o necessário.

Efeitos potenciais à saúde

Inalação

Causa leve irritação às membranas das mucosas. Tem efeito tóxico no sistema nervoso, particularmente no nervo óptico. Os sintomas da exposição incluem dor de cabeça, náusea, vômito, cegueira, coma e até a morte.

Ingestão

Tóxico. Irrita as membranas da mucosa. Pode causar intoxicação e cegueira. Dose fatal: 100 – 125 ml.

Contato com a pele

Pode deixar a pele seca e quebradiça. Se ocorrer absorção; sintomas parecidos com a inalação.

Contato com os olhos

Irritante. A exposição contínua pode causar lesões nos olhos.

Exposição crônica

Prejudica a visão e causa aumento do fígado (hepatomegalia). Repetidas ou prolongadas exposições podem causar irritação na pele.

Agravo das condições pré-existentes

Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos, ou com função prejudicada dos rins e fígado podem ser mais suscetíveis aos efeitos da substância.

Tratamento da intoxicação

Antigamente, o tratamento da intoxicação por metanol era feito à base de bebidas alcoólicas, principalmente Uísque. Sabe-se que o etanol, forma do álcool nas bebidas, liga-se com muita facilidade ao ácido fórmico tóxico, o principal metabólito do metanol, facilitando sua excreção. Para se alcançar o efeito desejado, é necessário levar o paciente a um estado de embriaguez. Isto equivale a 4 doses de 45ml de Uísque. Atualmente, este método é pouco utilizado devido aos avanços farmacológicos. Nas unidades de saúde com recursos, usam-se o fomepizol um antagonista competitivo da desidrogenase láctica

Óleo vegetal

O óleo vegetal é uma gordura extraída de plantas formada por triglicerídio. Apesar de, em princípio, outras partes da planta poderem ser utilizadas na extracção de óleo, na prática este é extraído na sua maioria (quase exclusivamente) das sementes.
Os óleos vegetais são utilizados como óleo de cozinha, pintura, lubrificante, cosméticos, farmacêutico, iluminação, combustível (biodiesel ou puro) e para usos industriais. Alguns tipos de óleos, tais como o óleo de colza, algodão ou rícino são impróprios para consumo humano sem o devido processamento prévio.
Como todas as gorduras, os óleos vegetais são ésteres de glicerina e uma mistura de ácidos gordos e são insolúveis em água, mas solúveis em solventes orgânicos.
Tem sido gerador de impactos ambientais, pois jogado em pias, pode causar grandes danos às tubulações e ao meio-ambiente.

Fontes

Fontes comuns de óleos vegetais incluem:

Óleos à base de sementes

• caju
• semente do rícino (mamona) — óleo de rícino
• sementa da linhaça — óleo de linhaça
• semente da uva — óleo de uva
• semente de cânhamo — óleo de cânhamo
• mostarda
• semente da papoila — óleo de papoila
• colza — azeite de colza
• semente de sésamo — óleo de sésamo
• girassol — óleo de girassol

Outros óleos vegetais

• amêndoa
• alperce
• abacate
• milho — óleo de milho
• algodão
• coco — óleo de coco
• avelã
• neem
• azeitona — azeite
• palma — óleo de palma
• amendoim — óleo de amendoim
• abóbora
• soja — óleo de soja
• noz

De acordo com o Departamento de Agricultura dos Estados Unidos da América, o total de consumo de óleos vegetais em 2000 era o seguinte:

Soja	26.0 milhões de toneladas métricas (t)
Palma	23.3 t
Colza	13.1 t
Girassol	8.6 t
Amendoim	4.2 t
Algodão	3.6 t
Palma	2.7 t
Azeite	2.6 t

Note que estes dados, além do consumo humano, reflectem igualmente a utilização industrial e alimentação animal.
A maioria do óleo de colza europeu é utilizado de diversas formas, pode ser como mistura para a produção de biodiesel, como combustível in-natura nos motores diesel modificados ou modernizados, como é o caso da tecnologia dos motores da companhia alemã Elsbett que suportam a mistura de inúmeros óleos, mesmo que possuam um elevado teor de viscosidade.
O uso do óleo vegetal como combustível, pode causar surpresa, mas o próprio Rudolf Diesel originalmente desenhou o seu motor para rodar com óleo de amendoim em 1912, quando o apresentou para o Instituto inglês de Engenharia Mecânica (IMechE), depois disso seu uso como combustível retornou durante as guerras mundiais (nos tanques de guerra) e logo após, com a crise do petróleo ressurge em 1970 inovado, graças a invenção das novas tecnologias que integram os motores da linha Elsbett.

Extração

Pode utilizar-se a maneira "moderna" de processamento de óleos através da extracção química, utilizando extractos de solventes, produzindo assim uma maior quantidade, tornando-se num método mais rápido e barato. O solvente mais comum é o hexano, um derivado do petróleo.
Uma outra maneira é a "extracção física", a qual não recorre a solventes. Baseia-se na extracção mediante processos mecânicos. Este processo é frequentemente utilizado na Europa para a produção de óleos de cozinha, uma vez que os consumidores europeus assim o preferem.
Existem algumas espécies utilizadas para a extração: nativa (buriti, babaçu, mamona etc.), outras são de cultivo de ciclo curto (soja, amendoim, etc.) e outras ainda de ciclo longo ou perene (dendê).
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